Gentleman Jack zadebiutował na rynku w 1988 roku i był odpowiedzią na rosnące oczekiwania klientów oraz rozwoju branży spirytusowej na całym świecie, na początku lat 80. Jest wersją o delikatniejszym smaku od podstawowego Jacka Danielsa no. 7. Osiągnięto to poprzez podwójną filtrację przez 3-metrową warstwę węgla drzewnego, uzyskiwanego z drewna klonowego (ang. charcoal mellowing). Subtelność i delikatność smaku osiągnięto dzięki wspomnianej podwójnej filtracji, która odbywa się, najpierw przed lażakowaniem i ponownie po leżakowaniu. Czas leżakowania to 4 lata w nowych, wypalanych beczkach.
Zapach: Wyczuwalny karmel, zwęglony dąb i trochę anyżu.
Smak: Nuty dębu, cynamonu i banana.
Finisz: Długi, wyśmienity, wyczuwalne przypraw i owoce cytrusowe